Слайд 1>

Задачи лекции:

• Образовательные:
  • формировать понятия о сущности теории химического строения органических веществ, опираясь на знания учащихся об электронном строении атомов элементов, их положении в Периодической системе Д.И. Менделеева, о степени окисления, природе химической связи и о других главнейших теоретических положениях:
    • последовательность расположения атомов углерода в цепи,
    • взаимное влияние атомов в молекуле,
    • зависимость свойств органических веществ от структуры молекул;
  • сформировать представление о ходе развития теорий в органической химии;
  • усвоить понятия: изомеры и изомерия;
  • разъяснить смысл структурных формул орг.веществ и их преимуществ перед молекулярными;
  • показать необходимость и предпосылки создания теории химического строения;
  • продолжить формирование навыков составления конспекта.
• Развивающие :
  • развивать мыслительные приемы анализа, сравнения, обобщения;
  • развивать абстрактное мышление;
  • тренировать внимание учащихся при восприятии большого по объему материала;
  • выробатывать умения анализировать информацию и выделять наиболее важный материал.
• Воспитательные:
  • с целью патриотического и интернационального воспитания привести учащимся исторические сведения о жизни и деятельности ученых.

ХОД УРОКА

1. Организацонная часть

– Приветствие
– Подготовка учащихся к уроку
– Получение сведений об отсутствующих.

2. Изучение нового

План лекции: <Приложение 1 . Слайд 2>

I. Доструктурные теории:
– витализм;
– теория радикалов;
– теория типов.
II. Краткая справка о состоянии химической науки к 60-м годам XIX столетия. Условия создания теории химического строения веществ:
– необходимость создания теории;
– предпосылки теории химического строения.
III. Сущность теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова. Понятие об изомерии и изомерах.
IV. Значение теории химического строения органических веществ А.М. Бутлерова и ее развитие.

3. Задание на дом: конспект, п. 2.

4. Лекция

I. Знания об органических веществах накапливались постепенно еще с глубокой древности, но как самостоятельная наука органическая химия возникла лишь в начале XIX века. Оформление самостоятельности орг.химии связано с именем шведского ученого Я. Берцелиуса <Приложение 1 . Слайд 3>. В 1808-1812 г.г. он издал свое большое руководство по химии, в котором первоначально намеревался рассмотреть наряду с минеральными также и вещества животного и растительного происхождения. Но часть учебника, посвященная орг.веществам, появилась лишь в 1827 г.
Самое существенное различие между веществами неорганическими и органическими Я. Берцелиус видел в том, что первые могут быть получены в лабораториях синтетическим путем, в то время как вторые якобы образуются лишь в живых организмах под действием некой «жизненной силы» – химического синонима «души», «духа», «божественного происхождения» живых организмов и составляющих их органических веществ.
Теория, объяснявшая образование орг.соединений вмешательством «жизненной силы», получила название витализма. В течение некоторого времени она пользовалась популярностью. В лаборатории удавалось синтезировать лишь самые простые углеродсодержащие вещества, такие как углекислый газ – СО 2 , карбид кальция – CaC 2 , цианид калия – KCN.
Только в 1828 г. немецкий ученый Вёлер <Приложение 1 . Слайд 4> сумел получить органическое вещество мочевину из неорганической соли – цианата аммония – NH 4 CNO.
NH 4 CNO –– t –> CO(NH 2) 2
В 1854 г. французский ученый Бертло <Приложение 1 . Слайд 5>получил триглицерид. Это и повлекло за собой необходимость изменения определения органической химии.
Ученые пытались на основании состава и свойств разгадать природу молекул органических веществ, стремились создать систему, которая позволила бы связать воедино разрозненные факты, накопившиеся к началу XIX века.
Первая попытка создания теории, стремившейся обобщить имевшиеся об орг.веществах данные, связана с именем французского химика Ж.Дюма <Приложение 1 . Слайд 6>. Это была попытка рассмотреть с единой точки зрения довольно большую группу орг.соединений, которые сегодня мы называли бы производными этилена. Орг.соединения оказывались производными некоторого радикала C 2 H 4 – этерина:
C 2 H 4 * HCl – хлористый этил (солянокислый этерин)
Заложенная в этой теории идея – подход к орг.веществу как состоящему из 2-х частей – легла в последствии в основу, более широкой теории радикалов (Я. Берцелиус, Ю.Либих, Ф. Велер). Эта теория основана на представлении о «дуалистическом строении» веществ. Я. Берцелиус писал: «каждое орг.вещество состоит из 2-х составных частей, несущих противоположный электрический заряд». Одной из этих составных частей, а именно частью электроотрицательной, Я.Берцелиус считал кислород, остальная же часть, собственно органическая, должна была составлять электроположительный радикал.

Основные положения теории радикалов: <Приложение 1 . Слайд 7>

– в состав органических веществ входят радикалы, несущие на себе положительный заряд;
– радикалы всегда постоянны, не подвергаются изменениям, они без изменений переходят из одной молекулы в другую;
– радикалы могут существовать в свободном виде.

Постепенно в науке накапливались факты, противоречащие теории радикалов. Так Ж.Дюма провел замещение водорода хлором в углеводородных радикалах. Ученым, приверженцам теории радикалов, казалось невероятным, чтобы хлор, заряженный отрицательно, играл в соединениях роль водорода, заряженного положительно. В 1834 г. Ж. Дюма получил задание расследовать неприятное происшествие во время бала во дворце французского короля: свечи при горении выделяли удушливый дым. Ж.Дюма установил, что воск, из которого делались свечи, фабрикант для отбелки обрабатывал хлором. При этом хлор входил в молекулу воска, заменяя часть содержавшегося в ней водорода. Удушливые пары, перепугавшие королевских гостей, оказались хлороводородом (HCl). В дальнейшем Ж.Дюма получил трихлоруксусную кислоту из уксусной.
Таким образом, электроположительный водород заменялся крайне электроотрицательным элементом хлором, а свойства соединения при этом почти не менялись. Тогда Ж.Дюма сделал вывод, что на место дуалистического подхода должен стать подход к орг.соединению как единому целому.

Теория радикалов была постепенно отвергнута, однако она оставила глубокий след в органической химии: <Приложение 1 . Слайд 8>
– понятие «радикал» прочно вошло в химию;
– верным оказалось утверждение о возможности существования радикалов в свободном виде, о переходе в огромном числе реакций определенных групп атомов из одного соединения в другое.

В 40-х г.г. XIXв. Было положено начало учению о гомологии, позволившему выяснить некоторые отношения между составом и свойствами соединений. Выявлены гомологические ряды, гомологическая разность, что позволило классифицировать органические вещества. Классификация орг.веществ на основе гомологии привела к возникновению теории типов (40-50-е годы XIX в., Ш. Жерар, А.Кекуле и др.) <Приложение 1 . Слайд 9>

Сущность теории типов <Приложение 1 . Слайд 10>

– в основу теории положена аналогия в реакциях между органическими и некоторыми неорганическими веществами, принятыми в качестве типов (типы: водород, вода, аммиак, хлороводород и др.). Замещая в типе вещества атомы водорода на другие группы атомов, ученые предсказали различные производные. Например, замещение атома водорода в молекуле воды на радикал метил приводит к возникновению молекулы спирта. Замещение двух атомов водорода – к появлению молекулы простого эфира <Приложение 1 . Слайд 11>

Ш. Жерар прямо говорил в связи с этим, что формула вещества – это только сокращенная запись его реакций.

Все орг. вещества считали производными простейших неорганических веществ – водорода, хлороводорода, воды, аммиака <Приложение 1 . Слайд 12>

<Приложение 1 . Слайд 13>

– молекулы органических веществ представляют собой систему, состоящую из атомов, порядок соединения которых неизвестен; на свойства соединений влияет совокупность всех атомов молекулы;
– невозможно познать строение вещества, так как молекулы в процессе реакции изменяются. Формула вещества отражает не строение, а реакции, в которые данное вещество. Для каждого вещества можно написать столько рациональных формул, сколько различных видов превращений может испытывать вещество. Теория типов допускала множественность «рациональных формул» для веществ в зависимости от того какие реакции хотят этими формулами выразить.

Теория типов сыграла большую роль в развитии органической химии <Приложение 1 . Слайд 14>

– позволила предсказать и открыть ряд веществ;
– оказала положительное влияние на развитие учения о валентности;
– обратила внимание на изучение химических превращений органических соединений, что позволило глубже изучить свойства веществ, а также свойства предсказываемых соединений;
– создала совершенную для того времени систематизацию органических соединений.

Не следует забывать, что в действительности теории возникали и сменяли друг друга не последовательно, а существовали одновременно. Химики нередко плохо понимали друг друга. Ф.Вёлер в 1835 г. говорил, что «органическая химия в настоящее время может кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть…».

Ни одна из этих теорий не стала теорией органической химии в полном смысле слова. Главная причина несостоятельности этих представлений в их идеалистической сущности: внутреннее строение молекул считалось принципиально непознаваемым, а любые рассуждения о нем – шарлатанством.

Нужна была новая теория, которая бы стояла на материалистических позициях. Такой теорией явилась теория химического строения А.М. Бутлерова <Приложение 1 . Слайды 15, 16>, которая создана в 1861 г. Все рациональное и ценное, что было в теориях радикалов и типов, было в дальнейшем ассимилировано теорией химического строения.

Необходимость появления теории диктовалась: <Приложение 1 . Слайд 17>

– возросшими требованиями промышленности к органической химии. Необходимо было обеспечить текстильную промышленность красителями. В целях развития пищевой промышленности требовалось усовершенствовать методы переработки сельскохозяйственных продуктов.
В связи с этими задачами начали разрабатываться новые методы синтеза органических веществ. Однако у ученых возникли серьезные затруднения по научному обоснованию этих синтезов. Так, например, нельзя было объяснить валентность углерода в соединениях с помощью старой теории.
Углерод нам известен как элемент 4-х валентный (Это было доказано экспериментально). Но здесь он как будто только в метане CH 4 сохраняет эту валентность. В этане C 2 H 6 если следовать нашим представлениям, углерод д.б. 3-валентным, а в пропане C 3 H 8 – дробную валентность. (А мы знаем, что валентность должна быть выражена только целыми числами).
Какова же валентность углерода в органических соединениях?

Было непонятно, почему существуют вещества с одинаковым составом, но различными свойствами: С 6 H 12 O 6 – молекулярная формула глюкозы, но такая же формула и фруктозы (сахаристого вещества – составной части мёда).

Доструктурные теории не могли объяснить многообразие органических веществ. (Почему углерод и водород – два элемента, – могут образовывать такое большое число различных соединений?).

Необходимо было систематизировать имеющиеся знания с единой точки зрения и разработать единую химическую символику.

Научно обоснованный ответ на эти вопросы дала теория химического строения органических соединений, созданная русским ученым А.М. Бутлеровым.

Основными предпосылками , подготовившими почву для возникновения теории химического строения были <Приложение 1 . Слайд 18>

– учение о валентности. В 1853 г. Э. Франкланд ввел понятие о валентности, установил валентность для ряда металлов, исследуя металлоорганические соединения. Постепенно понятие валентности было распространено на многие элементы.

Важным открытием для органической химии явилась гипотеза о способности атомов углерода к образованию цепей (А. Кекуле, А. Купер).

Одной из предпосылок была выработка правильного представления об атомах и молекулах. До 2-й половины 50-х г.г. XIXв. Не было общепризнанных критериев для определения понятий: «атом», «молекула», «атомная масса», «молекулярная масса». Только на международном конгрессе химиков в Карлсруэ (1860 г.) были четко определены эти понятия, что предопределило развитие теории валентности, возникновение теории химического строения.

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова (1861 г.)

А.М. Бутлеров сформулировал важнейшие идеи теории строения органических соединений в виде основных положений, которые можно разделить на 4 группы.<Приложение 1 . Слайд 19>

1. Все атомы, образующие молекулы органических веществ, связаны в определенной последовательности согласно их валентности (т.е. молекула имеет строение).

<Приложение 1 . Слайды 19, 20>

В соответствии с этими представлениями валентность элементов условно изображают черточками, например, в метане CH 4 . <Приложение 1 . Слайд 20>>

Такое схематичное изображение строения молекул называют формулами строения и структурными формулами. Основываясь на положениях о 4-х валентности углерода и способности его атомов образовывать цепи и циклы, структурные формулы орг.веществ можно изобразить так: <Приложение 1 . Слайд 20>

В этих соединениях углерод четырехвалентен. (Черточка символизирует ковалентную связь, пару электронов).

2. Свойства вещества зависят не только от того какие атомы и сколько их входит в состав молекул, но и от порядка соединения атомов в молекулах.(т.е. свойства зависят от строения) <Приложение 1 . Слайд 19>

Данное положение теории строения орг.веществ объяснило, в частности, явление изомерии. Существуют соединения, которые содержат одинаковое число атомов одних и тех же элементов, но связанных в различном порядке. Такие соединения обладают разными свойствами и называются изомерами.
Явление существования веществ с одинаковым составом, но разным строением и свойствами называется изомерией. <Приложение 1 . Слайд 21>

Существование изомеров орг.веществ объясняет их многообразие. Явление изомерии было предсказано и доказано (экспериментально) А.М.Бутлеровым на примере бутана

Так, например, составу С 4 Н 10 отвечают две структурные формулы: <Приложение 1 . Слайд 22>

Разное взаимное расположение атомов углерода в молекулах у/в появляется только с бутана. Число изомеров возрастает с увеличением числа атомов углерода у соответствующего углеводорода, например, у пентана – три изомера, а у декана – семьдесят пять.

3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства. <Приложение 1 . Слайд 19>

Из курса неорганической химии, известно, что свойства неорганических веществ зависят от строения кристаллических решеток. Отличительные свойства атомов от ионов объясняются их строением. В дальнейшем мы убедимся, что органические вещества с одинаковыми молекулярными формулами, но разным строением отличаются не только по физическим, но и по химическим свойствам.

4. Атомы и группы атомов в молекулах веществ взаимно влияют друг на друга.

<Приложение 1 . Слайд 19>

Как нам уже известно, свойства неорганических соединений, содержащих гидроксогруппы, зависят от того, с какими атомами они связаны – с атомами металлов или неметаллов. Так например, гидроксогруппу содержат как основания, так и кислоты:<Приложение 1 . Слайд 23>

Однако, свойства этих веществ совершенно различны. Причина различного химического характера группы – ОН (в водном растворе) обусловлена влиянием связанных с ней атомов и групп атомов. С возрастанием неметаллических свойств центрального атома ослабляется диссоциация по типу основания и возрастает диссоциация по типу кислоты.

Органические соединения также могут иметь разные свойства, которые зависят от того, с какими атомами или группами атомов связаны гидроксильные группы.

Вопрос о взаимном вливании атомов А.М. Бутлеров подробно разобрал 17 апреля 1879 г. на заседании Русского физико – химического общества. Он говорил, что если с углеродом связаны два разных элемента, например, Cl и H, то «они здесь не зависят один от другого в той степени, как от углерода: между ними нет той зависимости, той связи, какая существует в частице соляной кислоты… Но следует ли из этого, что в соединении CH 2 Cl 2 между водородом и хлором нет никакой зависимости? Я отвечаю на это решительным отрицанием».

В качестве конкретного примера он приводит далее увеличение подвижности хлора при превращении группы CH 2 Cl в COCl и говорит по этому поводу: «Очевидно, что характер находящегося в частице хлора изменился под влиянием кислорода, хотя этот последний и не соединился с хлором непосредственно». <Приложение 1 . Слайд 23>

Вопрос о взаимном влиянии непосредственно не связанных атомов явился основным теоретическим стержнем работ В.В. Морковникова.

В истории человечества известно сравнительно немного ученых, открытия которых имеют всемирное значение. В области органической химии такие заслуги принадлежат А.М. Бутлерову. По значимости теорию А.М. Бутлерова сопоставляют с Периодическим законом.

Теория химического строения А.М. Бутлерова: <Приложение 1 . Слайд 24>

– дала возможность систематизировать органические вещества;
– ответила на все вопросы, возникшие к тому времени в органической химии (см. выше);
– позволила теоретически предвидеть существование неизвестных веществ, найти пути их синтеза.

Прошло почти 140 лет с тех пор, как была создана ТХС органических соединений А.М. Бутлерова но и теперь химики всех стран используют ее в своих работах. Новейшие достижения науки пополняют данную теорию, уточняют и находят все новые подтверждения правильности ее основных идей.

Теория химического строения и сегодня остается фундаментом органической химии.

ТХС органических соединений А.М. Бутлерова внесла существенный вклад в создание общенаучной картины мира, способствовала диалектико – материалистическому пониманию природы:<Приложение 1 . Слайд 25>

– закон перехода количественных изменений в качественные можно проследить на примере алканов: <Приложение 1 . Слайд 25>.

Изменяется только количество атомов углерода.

– закон единства и борьбы противоположностей прослеживается на явлении изомерии<Приложение 1 . Слайд 26>

Единство – в составе (одинаковый), расположении в пространстве.
Противоположность – в строении и свойствах (разная последовательность расположения атомов).
Эти два вещества сосуществуют вместе.

– закон отрицания отрицания – на изомерии.<Приложение 1 . Слайд 27>

Изомеры сосуществуя отрицают друг друга своим существованием.

Разработав теорию, А.М. Бутлеров не считал ее абсолютной и неизменной. Он утверждал, что она должна развиваться. ТХС органических соединений не осталась неизменной. Дальнейшее ее развитие шло, главным образом, в 2-х взаимосвязанных направлениях: <Приложение 1 . Слайд 28>

Стереохимия – учение о пространственном строении молекул.

Учение об электронном строении атомов (позволило понять природу химической связи атомов, сущность взаимного влияния атомов, объяснить причину проявления веществом тех или иных химических свойств).

Основные положения теории химического строения органических веществ А. М. Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах

Органическими веществами называют углеродсодержащие вещества (за исключением тех из них, которые по свойствам относят к неорганическим веществам - оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей и ряда дру¬гих), независимо от того, образовались эти вещества в живых организмах или получены синтетически.

Число известных органических веществ составляет более 13 миллионов наименований, и очень быстро продолжает расти, в то время, как число известных неорганических веществ не достигло и миллиона.

Такое большое количество органических веществ, а также отличие их свойств от свойств неорганических веществ, тоже вынуждает рассматривать органическую химию как отдельный раздел химии.

Органическая химия - это химия соединений углерода и их превращениЙ. Подобное определение нельзя считать абсолютно точным, но оно указывает на наличие во составе всех органических соединений элемента углерода.

Б настоящее время синтезировано огромное число органических соеди¬нений, встречающихся в природе, а также веществ, которых в природе нет.

Объяснить огромное многообразие органических веществ, образованных небольшим числом элементов углеродом, водородом, кислородом, реже - азотом, серой и галогенами, в 1861 году смог А. М. Бутлеров, создавший теорию строения органических соединений. Он показал, что:

1. атомы углерода обладают свойством соединяться между собой, образуя цепи

2. атомы в молекулах соединены в определенной последовательности в соответствии с валентностью атомов (валентность углерода - IV, валент¬ность водорода - 1, валентность кислорода - II и т. д.)

3. свойства веществ зависят от последовательности соединения атомов в

Молекулах (химического строения)

4. существуют вещества одинакового молекулярного состава, но разного химического строения и с различными свойствами (изомеры).

Открытие такого явления, как изомерия, стало огромным шагом в раз¬витии органической химии; удалось объяснить те экспериментальные про¬тиворечия, которые химики наблюдали в то время. Например, оказалось, что химической формуле C4HIO соответствуют два вещества с разными тем¬пературами кипения - бутан и изобутан.

СНз - СН2 - СН2 - СНз

СНз - СН - СНз

I
СНз

Выяснилось, что изомерами могут быть вещества, относящиеся к разным классам органических соединений, например, изомерами являются диметиловый эфир и этиловый спирт.

СНз - О - СНз СНз - СН2 - ОН

А. М. Бутлеров показал, что между атомами и группами атомов в молекулах органических веществ существует взаимное влияние, причем это влияние могут оказывать друг на друга атомы, непосредственно не связанные между собой. Например, можно объяснить, почему уксусная кислота СНз - СООН является слабой кислотой, а если заместить один атом водорода на атом хлора, образуется сильная хлор уксусная кислота С! - СН2 - СООН.

Теория химического строения является важнейшей основой теоретического фундамента органической химии, она позволила систематизировать огромный практический материал, заранее предсказать свойства и сущест¬вование новых веществ, а также указать пути их получения.

Создание теории строения именно в России не является слу-чайностью. Шестидесятые годы XIX столетия были годами бур-ного роста капитализма в России. Это, в свою очередь, предъявило ряд требований к естествознанию. В формировании мировоззре-ния русских естествоиспытателей того времени Д. И. Менделеева, И. М. Сеченова, А. М. Бутлерова и др. огромную роль сыграла дея-тельность революционных демократов-материалистов: А. И. Герце-на и В.Г.Белинского, Н.Г.Чернышевского и Н. А.Добролюбова.

Бутлеров воспринял от них материалистическое учение и критическое отношение ко всем теориям. Впервые основные идеи теории строения, высказанные А. М. Бутлеровым в его докладе «О химическом строении вещества», сделанном им 19 сентября 1861 года на конференции в Шпейере, а затем вошли в его учебник, который был издан в России в 1864-1866 гг., а затем переведен в Гер-мании на немецкий язык в 1867-1868 гг.

Основные идеи теории А. М. Бутлерова могут быть кратко из-ложены следующим образом:

1. Все атомы , образующие молекулу органического вещества, свя-заны в определенной последовательности, причем на соедине-ние их друг с другом затрачивается определенная доля химиче-ского сродства.

Четырехвалентность углерода и способность его образовывать цепи вошла в теорию как составные части. Химическое сродство - валентность. Все это привело к написанию химических формул, ко-торыми мы пользуемся в настоящее время, т.е. открытые цени угле-родных атомов, замкнутая в кольцо цепь углеродных атомов.

2. От химического строения вещества зависят его химические и фи-зические свойства. Это положение теории объяснило явление изомерии.

3. Изучение свойств вещества позволяет определить его строение, а, следовательно, и свойства.

4. Химические свойства атомов и атомных групп неизменны и меняются только под влиянием присутствующих атомов и атомных групп, особенно непосредственно связанных друг с другом.

Идея Бутлерова о взаимном влиянии атомов в молекуле впослед-ствии была блестяще развита его учеником В. В. Морковниковым.

Величайшая заслуга А. М. Бутлерова заключается не только в обобщении огромного фактического материала и выдвиженки пе-редовых идей, но и в блестящем экспериментальном доказательстве созданной им теории строения. Исходя из своей теории строения, Л. М. Бутлеров предсказал существование совершенно в то время неизвестных соединений и даже классов (например, третичных спиртов) и затем смог их синтезировать.

Как Д. И. Менделеев , исходя из своей периодической системы, предсказывал неизвестные элементы, так и А. М. Бутлеров, исходя из теории строения, предсказывал возможность существования но-вых веществ и сам синтезировал их.

А. М. Бутлеров впервые высказал мысль о расположении атомов не на плоскости, а в пространстве, и явился основоположником идеи пространственной изомерии.

Он рассматривал химическую молекулу не как что-то мертвое, а находящееся в постоянном движении. Это представление привело Л. М. Бутлерова к идее об «обратной изомерии», т.е. он фактически явился основателем идеи так называемой таутомерии. Прошло бо-лее ста лет с тех пор, как была создана теория А. М. Бутлерова, но и теперь все с тем же успехом пользуются ею химики-органики.

Позднее, К. Шорлеммер в 1880 г определил органическую хи-мию как «химию углеводородов и их производных», он этим хотел подчеркнуть:

1 Способность углерода образовывать цепи С — С атомов.

2 Присутствие водорода в большинстве органических молекул.

Лекция 15

Теория строения органических веществ. Основные классы органических соединений.

Органическая химия – наука, занимающаяся изучением органических веществ. Иначе ее можно определить как химию соединений углерода . Последний занимает особое место в периодической системе Д.И.Менделеева по многообразию соединений, которых известно около 15 миллионов, в то время как число неорганических соединений составляет пять сотен тысяч. Органические вещества известны человечеству с давних пор, как сахар, растительные и животные жиры, красящие, душистые и лекарственные вещества. Постепенно люди научились путем переработки этих веществ получать разнообразные ценные органические продукты: вино, уксус, мыло и др. Успехи в органической химии опираются на достижения в области химии белковых веществ, нуклеиновых кислот, витаминов и др. Огромное значение органическая химия имеет для развития медицины, так как подавляющее большинство лекарственных средств является органическими соединениями не только природного происхождения, но и получаемыми главным образом путем синтеза. Исключительное значение пробрели высокомолекулярные органические соединения (синтетические смолы, пластмассы, волокна, синтетические каучуки, красящие вещества, гербециды, инсектициды, фунгициды, дефолианты …). Огромно значение органической химии для производства продовольственных и промышленных товаров.

Современная органическая химия глубоко проникла в химические процессы, протекающие при хранении и переработке продовольственных товаров: процессы высыхания, прогоркания и омыления масел, брожения, хлебопечения, квашения, получения напитков, в производстве молочных продуктов и т.д. Большую роль сыграло также открытие и изучение ферментов, парфюмерно-косметических веществ.

Одной из причин большого разнообразия органических соединений является своеобразие их строения, что проявляется в образовании атомами углерода ковалентных связей и цепей, различных по виду и длине. При этом число связанных атомов углерода в них может достигать десятков тысяч, а конфигурация углеродных цепей может быть линейной или циклической. В цепи кроме атомов углерода могут входить кислород, азот, сера, фосфор, мышьяк, кремний, олово, свинец, титан, железо и др.

Проявление углеродом этих свойств связано с несколькими причинами. Подтверждено, что энергия связей С – С и С – О сопоставимы. Углерод обладает способностью к образованию трех видов гибридизации орбиталей: четыре sp 3 - гибридные орбитали, их ориентация в пространстве тетраэдрическая и соответствует простым ковалентным связям; три гибридные sp 2 - орбитали, расположенные в одной плоскости, в комбинации с негибридной орбиталью формируют двойные кратные связи (─С = С─); также с помощью sp – гибридных орбиталей линейной ориентации и негибридных орбиталей между углеродными атомами возникают тройные кратные связи (─ С ≡ С ─).При этом такие виды связей углеродные атомы образуют не только друг с другом, но и с другими элементами. Таким образом, современная теория строения вещества объясняет не только значительное число органических соединений, но и влияние их химического строения на свойства.

Она также в полной мере подтверждает основы теории химического строения , разработанной великим русским ученым А.М.Бутлеровым. ЕЕ основные положения:

1) в органических молекулах атомы соединяются друг с другом в определенном порядке согласно их валентности, что обусловливает строение молекул;

2) свойства органических соединений зависят от природы и числа входящих в их состав атомов, а также от химического строения молекул;

3) каждой химической формуле отвечает определенное число возможных структур изомеров;

4) каждое органическое соединение имеет одну формулу и обладает определенными свойствами;

5) в молекулах существует взаимное влияние атомов друг на друга.

Классы органических соединений

Согласно теории органические соединения подразделяют на два ряда – ациклические и циклические соединения.

1. Ациклические соединения. (алканы, алкены) содержат открытую, незамкнутую углеродную цепь – прямую или разветвленную:

Н Н Н Н Н Н Н

│ │ │ │ │ │ │

Н─ С─С─С─С─ Н Н─С─С─С─Н

│ │ │ │ │ │ │

Н Н Н Н Н │ Н

Нормальный бутан изобутан (метилпропан)

2. а) Алициклические соединения – соединения, имеющие в молекулах замкнутые (циклические) углеродные цепи:

циклобутан циклогексан

б) Ароматические соединения, в молекулах которых имеется скелет бензола – шестичленного цикла с чередованием простых и двойных связей (арены):

в) Гетероциклические соединения – циклические соединения, содержащие кроме атомов углерода азот, серу, кислород, фосфор и некоторые микроэлементы, которые носят название гетероатомы.

фуран пиррол пиридин

В каждом ряду органические вещества распределены по классам – углеводороды, спирты, альдегиды, кетоны, кислоты, эфиры в соответствии с характером функциональных групп их молекул.

Существует также классификация по степени насыщенности и по функциональным группам. По степени насыщенности различают:

1. Предельные насыщенные – в углеродном скелете есть только одинарные связи.

─С─С─С─

2. Непредельные ненасыщенные – в углеродном скелете есть кратные (=, ≡) связи.

─С=С─ ─С≡С─

3. Ароматические – непредельные циклы с кольцевым сопряжением(4n + 2) π- электронов.

По функциональным группам

1. Спирты R-CH 2 OH

2. Фенолы

3. Альдегиды R─COH Кетоны R─C─R

4. Карбоновые кислоты R─COOH О

5. Сложные эфиры R─COOR 1

Химическая структура молекулы представляет собой наиболее характерную и уникальную ее сторону, поскольку она определяет ее общие свойства (механические, физические, химические и биохимические). Любое изменение в химической структуре молекулы влечет за собой изменение ее свойств. В случае незначительных структурных изменений, внесенных в одну молекулу, следуют небольшие изменения ее свойств (обычно затрагивает физические свойства), если же молекула испытала глубокие структурные изменения, то и ее свойства (особенно химические) будут глубоко изменены.

Например, Альфа-аминопропионовая кислота (Альфа-аланин) имеет следующую структуру:

Альфа-аланин

Что мы видим:

1. Наличие определенных атомов (С, Н, О, N),
2. определенное количество атомов, принадлежащих каждому классу, которые связаны в определенном порядке;

Все эти конструктивные особенности определяют целый ряд свойств Альфа-аланина, таких как: твердое агрегатное состояние, температура кипения 295° С, растворимость в воде, оптическая активность, химические свойства аминокислот и т. д.

При наличии связи аминогруппы с другим атомом углерода (т.е. произошло незначительное структурное изменение), что соответствует бета-аланину:

Бета-аланин

Общие химические свойства по-прежнему остаются характерными для аминокислот, но температура кипения составляет уже 200° C и отсутствует оптическая активность.

Если же, например, два атомы в этой молекуле соединены атомом N в следующем порядке (глубокое структурное изменение):

тогда образованное вещество — 1-нитропропан по своим физическим и химическим свойствам совершенно не похож на аминокислоты: 1-нитро-пропан — это желтая жидкость, с температурой кипения 131°С, нерастворим в воде.

Таким образом, взаимосвязь «структура-свойства» позволяет описывать общие свойства вещества с известной структурой и, наоборот, позволяет найти химическую структуру вещества, зная его общие свойства.

Общие принципы теории строения органических соединений

В сущности определения структуры органического соединения, лежат следующие принципы, которые вытекают из связи между их структурой и свойствами:

а) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, имеют один и тот же состав, независимо от способа их получения;

б) органические вещества, в аналитически чистом состоянии, обладает постоянными физико-химическими свойствами;

в) органические вещества с постоянным составом и свойствами, имеет только одну уникальную структуру.

В 1861 г. великий русский ученый А. М. Бутлеров в своей статье «О химическом строении вещества» раскрыл основную идею теории химического строения, заключающуюся во влиянии способа связи атомов в органическом веществе на его свойства. Он обобщил все имеющиеся к тому времени знания и представления о строении химических соединений в теории строения органических соединений.

Основные положения теории А. М. Бутлерова

кратко могут быть изложены следующим образом:

1. В молекуле органического соединения атомы связаны в определенной последовательности, что и определяет его строение.
2. Атом углерода в составе органических соединений имеет валентность равную четырем.
3. При одинаковом составе молекулы возможно несколько вариантов соединения атомов этой молекулы между собой. Такие соединения, имеющие один состав, но различное строение были названы изомерами, а подобное явление – изомерией.
4. Зная строение органического соединения можно предсказать его свойства; зная свойства органического соединения можно предсказать его строение.
5. Атомы, образующие молекулу подвержены взаимному влиянию, что определяет их реакционную способность. Непосредственно связанные атомы оказывают большее влияние друг на друга, влияние не связанных непосредственно атомов значительно слабее.

Ученик А.М. Бутлерова — В. В. Марковников продолжил изучение вопроса взаимного влияния атомов, что нашло свое отражение в 1869 году в его диссертационной работе «Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях».

Заслуга А.М. Бутлерова и значение теории химического строения исключительно велико ля химического синтеза. Открылась возможность предсказать основные свойства органических соединений, предвидеть пути их синтеза. Благодаря теории химического строения химики впервые оценили молекулу как упорядоченную систему со строгим порядком связи между атомами. И в настоящее время основные положения теории Бутлерова, несмотря на изменения и уточнения, лежат в основе современных теоретических представлений органической химии.

Категории ,