Общепризнанные основные положения теории Бутлерова считаются фундаментом современной химии. Ученый первым объяснил особенности Он подробно изучил природу взаимосвязей атомов.

Предпосылки появления теории

Александр Бутлеров стал основоположником новой теории как раз тогда, когда в науке накопилось множество вопросов, на которые ученые не могли найти ответов. Например, объяснения требовали явления валентности и изомерии. Кроме того, химики продолжали спорить о том, как правильно записывать химические формулы. Бутлеров внес ясность в этот вопрос. Он доказал, что формулы должны отражать строение вещества.

Помимо этого, существовало несколько концепций, которые были противоположны взглядам, высказанным Бутлеровым. Это была теория радикалов. Ее основоположником стал Йенс Берцелиус. Он утверждал, что в молекулах есть особые элементы - радикалы, которые переходят из одного вещества в другое. Также существовала теория типов. Ее сторонники считали, что все сложные вещества являются производными простых неорганических веществ - воды, водорода, аммиака и т. д. Все эти концепции противоречили друг другу. Науке была необходима теория, которая поставила бы все на свои места.

Новые идеи Бутлерова

Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886 гг.) был одним из выдающихся химиков своего времени. Он много занимался теоретическими вопросами своей науки. В 1858-м ученый выступил на одном из заседаний Парижского химического общества. Тогда же впервые из его уст прозвучали основные положения теории Бутлерова.

Исследователь употребил в своем докладе новые термины, которые позже закрепились в международной науке. Например, именно он стал автором понятия структуры соединений. Ученый считал, что строение разных веществ позволяет отнести их к одним группам (в частности, это метан, хлороформ, метиловый спирт и т. д.).

Исследование синтеза веществ

В 1861 году в опубликованном докладе «О химическом строении вещества» были сформулированы основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Ученый подробно описал способы синтеза и использования разных реакций. Одним из самых важных тезисов химика было его утверждение о том, что каждому химическому веществу соответствует одна формула. Ее важность заключается в том, что она характеризует все свойства и показывает связь атомов внутри молекул.

Теория Бутлерова также предусматривала, что с помощью управляемых реакций можно производить новые вещества. В последующие годы знаменитый химик и его ученики провели множество экспериментов, чтобы доказать это предположение. Им удалось синтезировать такие новые вещества, как изобутилен и некоторые спирты. Для своей эпохи эти открытия имели колоссальную значимость, которую можно сравнить только с важностью определения других элементов Менделеевым (например, экабора).

Систематизация химии

В XIX веке основные положения теории Бутлерова полностью изменили представление ученых о элементов. В частности, исследователь первым предположил, что молекулы являются не хаотическим скоплением атомов. Наоборот, они обладают упорядоченной структурой. Атомы соединены друг с другом в определенной последовательности, от которой также зависит характер всего вещества.

Бутлеров, разрабатывая свою теорию, опирался на математические принципы и законы. С помощью этой науки он смог объяснить большинство процессов и взаимосвязей в химических веществах. Для современников это была настоящая революция. Дело было в том, что даже если ученые и знали некоторые факты о характере определенных веществ, они не могли выстроить свои знания в четкую систематизированную картинку. Основные положения теории строения Бутлерова разрешили эту проблему. Теперь химия была не разрозненной копилкой фактов, а стройной системой, где все подчинялось строгой математической логике.

Многообразие веществ

Знаменитая теория Бутлерова много внимания уделяет изомерии - явлению, заключающемуся в существовании изомеров - равных по молекулярной массе и атомному составу веществ, которые в то же время отличаются друг от друга расположением атомов и строением. Эта особенность объясняет многообразие свойств веществ в природе.

Бутлеров доказал свою теорию на примере бутана. Согласно идее ученого, в природе должно было существовать два вида этого вещества. Однако в то время наука знала только один бутан. Бутлеров провел множество экспериментов и все-таки получил новое вещество, похожее по составу, но отличное по свойствам. Оно было названо изобутаном.

Влияние атомов друг на друга

Бутлеров открыл и другую важную закономерность. С образованием химических связей начинается процесс перехода электронов от одних атомов к другим. При этом меняется их плотность. Возникают электронные пары, которые влияют на свойство нового образующегося вещества. Ученый изучал этот феномен на примере хлороводорода, где хлор меняет электронную плотность связей водорода.

Бутлеров и основные положения теории строения смогли объяснить природу трансформации веществ. В дальнейшем принцип, открытый подробно исследовался его последователями и учениками. Осознание механизма изменения веществ позволило ученым понять, как синтезировать новые элементы. Особенный всплеск этих открытий начался в конце XIX века. Тогда европейские и американские ученые в новых лабораториях с помощью методов, которые предложил Бутлеров, смогли произвести новые вещества.

Химические связи

Бутлеров считал, что строение веществ можно изучать химическими методами. Это положение подтвердилось благодаря множеству удачных экспериментов ученого. Также исследователь был сторонником идеи о том, что формулы могут быть правильными, только если они станут отражать порядок химических связей разных атомов. Бутлеров занимался анализом этого предположения на протяжении многих лет.

Он выделял три вида связей - простую, двойную и тройную. Ученый был прав, но дальнейшее развитие науки показало, что есть и другие химические связи. В частности, теперь специалисты могут характеризовать их еще и с помощью физических параметров.

Развитие Бутлеровской теории

Новая теория строения химических соединений А. М. Бутлерова по своему характеру была материалистической. Ученый первым смело заявил о том, что исследователям по силам изучить свойства атомов, из которых строятся все элементы. При этом сам Бутлеров относился к своей теории как к временной. Он считал, что его преемники должны развить ее, поскольку она не до конца объясняла некоторые факты химической науки.

Ученый оказался прав. Теория Бутлерова в дальнейшем развивалась в двух направлениях. Первое заключалось в том, что наука смогла определить не только порядок соединения, но и пространственное расположение атомов в молекуле. Так возникла стереохимия. Эта дисциплина стала подробно исследовать Об этом новом направлении говорил еще сам Бутлеров, хотя он при жизни так и не успел изучить этот теоретический вопрос.

Вторым направлением развития теории ученого стало появление учения, посвященного электронному строению атомов. Это не только химическая, но и физическая дисциплина. Была подробнее исследована сущность взаимного влияния атомов и объяснены причины проявления разных свойств. Именно основные положения теории Бутлерова позволили ученым добиться таких успехов.

Первой возникла в начале XIX в. теория радикалов (Ж. Гей-Люссак, Ф. Велер, Ю. Либих). Радикалами были названы группы атомов, переходящие без изменения при химических реакциях из одного соединения в другое. Такое понятие о радикалах сохранилось, но большинство других положений теории радикалов оказались неправильными.

Согласно теории типов (Ш. Жерар) все органические вещества можно разделить на типы, соответс­твующие определенным неорганическим веществам. Например, спирты R-OH и простые эфиры R-O-R рассматривались как представители типа воды H-OH, в которой атомы водорода замещены радикалами. Теория типов создала классификацию органических веществ, некоторые принципы которой применяются в настоящее время.

Современная теория строения органических соединений создана выдающимся русским учёным А.М. Бутлеровым.

Основные положения теории строения органических соединений а.М. Бутлерова

1. Атомы в молекуле располагаются в определенной последовательности согласно их валентности. Валентность атома углерода в органических соединениях равна четырем.

2. Свойства веществ зависят не только от того, какие атомы и в каких количествах входят в состав молекулы, но и от того, в каком порядке они соединены между собой.

3. Атомы или группы атомов, входящих в состав молекулы, взаимно влияют друг на друга, от чего зависят химическая активность и реакционная способность молекул.

4. Изучение свойств веществ позволяет определить их химичес­кое строение.

Взаимное влияние соседних атомов в молекулах является важнейшим свойством органических соединений. Это влияние передается или по цепи простых связей или по цепи сопряженных (чередующихся) простых и двойных связей.

Классификация органических соединений основана на анализе двух аспектов строения молекул – строения углеродного скелета и наличия функциональных групп.

Органические соединения

Углеводороды Гетероциклические соединения

Предель- Непре- Арома-

ные дельные тические

Алифатические Карбоциклические

Предельные Непредельные Предельные Непредельные Ароматические

(Алканы) (Циклоалканы) (Арены)

С п Н 2 п +2 С п Н 2 п С п Н 2 п -6

алкены полиены и алкины

С п Н 2 п полиины С п Н 2 п -2

Рис. 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета

Классы производных углеводородов по наличию функциональных групп:

Галогенопроизводные R–Гал: СН 3 СН 2 Cl (хлорэтан), С 6 Н 5 Br (бромбензол);

Спирты и фенолы R–ОН: СН 3 СН 2 ОН (этанол), С 6 Н 5 ОН (фенол);

Тиолы R–SH: СН 3 СН 2 SН (этантиол), С 6 Н 5 SН (тиофенол);

Эфиры простые R–О–R: СН 3 СН 2 –О–СН 2 СН 3 (диэтиловый эфир),

сложные R–СО–О–R: СН 3 СН 2 СООСН 2 СН 3 (этиловый эфир уксусной кислоты);

Карбонильные соединения: альдегиды R–СНО:

кетоны R–СО–R: СН 3 СОСН 3 (пропанон), С 6 Н 5 СОСН 3 (метилфенилкетон);

Карбоновые кислоты R-СООН: (уксусная кислота), (бензойная кислота)

Сульфокислоты R–SО 3 Н: СН 3 SО 3 Н (метансульфокислота), С 6 Н 5 SО 3 Н (бензолсульфокислота)

Амины R–NH 2: СН 3 СН 2 NH 2 (этиламин), СН 3 NHСН 3 (диметиламин), С 6 Н 5 NH 2 (анилин);

Нитросоединения R–NO 2 СН 3 СН 2 NО 2 (нитроэтан), С 6 Н 5 NО 2 (нитробензол);

Металлорганические (элементорганические) соединения: СН 3 СН 2 Nа (этилнатрий).

Ряд сходных по строению соединений, обладающих близ­кими химическими свойствами, в котором отдельные члены ряда отли­чаются друг от друга лишь количеством групп -СН 2 -, называется гомологическим рядом, а группа -СН 2 - гомологической разностью. У членов гомологического ряда подавляющее большинство реакций протекает одинаково (исключение составляют только первые члены рядов). Следовательно, зная химические реак­ции лишь одного члена ряда, можно с большой степенью вероятности утверждать, что такого же типа превращения протекают и с осталь­ными членами гомологического ряда.

Для любого гомологического ряда может быть выведена общая формула, отражающая соотношение между атомами углерода и водо­рода у членов этого ряда; такая формула называется общей формулой гомологического ряда. Так, С п Н 2 п +2 – формула алканов, С п Н 2 п +1 ОН – алифатических одноатомных спиртов.

Номенклатура органических соединений: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура. Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность исторически сложившихся названий. Так, по названию сразу понятно, откуда были выделены яблочная, янтарная или лимонная кислота, каким способом была получена пировиноградная кислота (пиролиз виноградной кислоты), знатоки греческого языка легко догадаются, что уксусная кислота – это что-то кислое, а глицерин – сладкое. По мере синтеза новых органических соединений и развития теории их строения создавались другие номенклатуры, отражающие строение соединения (его принадлежность к определённому классу).

Рациональная номенклатура строит название соединения на основании структуры более простого соединения (первого члена гомологического ряда). СН 3 ОН – карбинол, СН 3 СН 2 ОН – метилкарбинол, СН 3 СН(ОН) СН 3 – диметилкарбинол и т.д.

Номенклатура ИЮПАК (систематическая номенклатура). По номенклатуре ИЮПАК (международный союз по теоретической и прикладной химии), названия углеводородов и их функциональных производных базируются на названии соответствующего углеводорода с добавлением префиксов и суффиксов, присущих данному гомологическому ряду.

Чтобы правильно (и однозначно) назвать органическое соединение по систематической номенклатуре, надо:

1) выбрать в качестве основного углеродного скелета наиболее длинную последовательность углеродных атомов (родоначальную структуру) и дать её название, обращая внимание на степень ненасыщенности соединения;

2) выявить все имеющиеся в соединении функциональные группы;

3) установить, какая группа является старшей (см. таблицу), название этой группы отражается в названии соединения в виде суфикса и его ставят в конце названия соединения; все остальные группы дают в названии в виде приставок;

4) пронумеровать углеродные атомы основной цепи, придавая старшей группе наименьший из номеров;

5) перечислить приставки в алфавитном порядке (при этом умножающие приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не учитываются);

6) составить полное название соединения.

Класс соединений	Формула функциональной группы		Суффикс или окончание
Карбоновые кислоты		Карбокси-	Овая кислота
Сульфокислоты			Сульфоновая кислота
Альдегиды
		Гидрокси-
		Меркапто-
	С≡≡С
Галогенопроизводные	Br, I, F, Cl	Бром-, иод-, фтор-, хлор-	бромид, -иодид, -фторид, -хлорид
Нитросоединения

При этом необходимо помнить:

В названиях спиртов, альдегидов, кетонов, карбоновых кислот, амидов, нитрилов, галогенангидридов суффикс, определяющий класс, следует за суффиксом степени ненасыщенности: например, 2-бутеналь;

Соединения, содержащие другие функциональные группы, называются как производные углеводородов. Названия этих функциональных групп ставятся в качестве приставок перед названием родоначального углеводорода: например, 1-хлорпропан.

Названия кислотных функциональных групп, таких, как группа сульфокислоты или фосфиновой кислоты, помещают после названия углеводородного скелета: например, бензолсульфокислота.

Производные альдегидов и кетонов часто называют по имени исходного карбонильного соединения.

Эфиры карбоновых кислот называются как производные родоначальных кислот. Окончание –овая кислота заменяется на –оат: например, метилпропионат – метиловый эфир пропановой кислоты.

Для того чтобы обозначить, что заместитель связан с атомом азота родоначальной структуры, используют прописную букву N перед названием заместителя: N-метиланилин.

Т.е. начинать надо с названия родоначальной структуры, для чего абсолютно необходимо знать наизусть названия первых 10 членов гомологического ряда алканов (метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан). Также надо знать названия образующихся из них радикалов – при этом окончание –ан меняется на –ил.

Рассмотрим соединение, входящее в состав препаратов, применяемых для лечения заболеваний глаз:

СН 3 – С(СН 3) = СН – СН 2 – СН 2 – С(СН 3) = СН – СНО

Основная родоначальная структура – цепь из 8 атомов углерода, включающая альдегидную группу и обе двойные связи. Восемь атомов углерода – октан. Но есть 2 двойные связи – между вторым и третьим атомами и между шестым и седьмым. Одна двойная связь – окончание –ан надо заместить на –ен, двойных связей 2, значит на –диен, т.е. октадиен, а в начале указываем их положение, называя атомы с меньшими номерами – 2,6-октадиен. С родоначальной структурой и непредельностью разобрались.

Но в соединении есть альдегидная группа, это не углеводород, а альдегид, поэтому добавляем суффикс –аль, без номера, он всегда первый – 2,6-октадиеналь.

Ещё 2 заместителя – метильные радикалы у 3-го и 7-го атомов. Значит, в итоге получим: 3,7-диметил - 2,6-октадиеналь.

К середине XIX столетия химики накопили немалый экспериментальный материал и уже располагали значительным количеством органических соединений. Однако синтез этих соединений осуществлялся случайно, неосознанно. Химики занимались, главным образом, изучением состава и свойств природных веществ. На большее они пока не решались. Но бурное развитие промышленности уже требовало получения многих веществ, которых не могла, к сожалению, дать человеку природа. Людям нужны были разнообразные красители, медикаменты, ткани, взрывчатые вещества, порох. Так возникла необходимость в целенаправленном синтезе многих веществ. Однако этому мешало отсутствие общей теории органической химии. Работа химиков того времени напоминала работу в темноте, на ощупь, по интуиции. Даже установление строения молекул считалось принципиально невозможным, а любые попытки сделать это - несерьезным делом. О положении, в котором оказались химики в первой половине прошлого столетия, говорит письмо Ф.Велера к Й.Берцелиусу, написанное в 1835 г. В нем есть такие слова: "Органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полных удивительных вещей, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть".

Однако для рождения единой теории уже были сделаны некоторые, но довольно существенные предпосылки. Благодаря исследованиям немецких химиков А.Кекуле и Г.Кольбе (1857), а также шотландского химика А.Купера (1858) стало известно, что углерод имеет валентность, равную четырем, и способен соединяться с другими атомами углерода, образуя цепи. Углеродный атом уже изображали современным символом "С" с четырьмя черточками, под которыми подразумевали его валентность:

Однако эти ученые так и не смогли вплотную подойти к созданию общей теории строения органических веществ.

Автором такой теории стал выдающийся русский химик - профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров (1828-1886). Он твердо стоял на материалистических позициях и был убежден в том, что установление строения молекул возможно.

Сущность основных положений теории А.М.Бутлерова, которые были опубликованы в 1861 г., сводится к следующему:

• 1. Атомы, входящие в состав молекулы органического вещества, не находятся в беспорядочном состоянии, а соединены между собой в определенной последовательности химическими связями (согласно валентности этих атомов). Определенный порядок и последовательность соединения атомов в молекуле А.М.Бутлеров назвал химическим строением.
• 2. Свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и сколько их входит в состав молекулы, но и от того, в какой последовательности они соединены между собой в молекуле (т.е. от химического строения).
• 3. Атомы и группы, входящие в молекулу, оказывают влияние на химическое поведение друг друга. Особенно заметно проявляется такое влияние в том случае, если эти атомы или группы связаны друг с другом непосредственно.
• 4. Зная свойства вещества, можно установить его строение. И наоборот, химическое строение органического соединения многое говорит о его свойствах.
• 5. Строение молекулы можно выразить при помощи структурной формулы, которая для данного вещества является единственной.

Значение теории химического строения А.М.Бутлерова трудно переоценить. Она впервые позволила химикам-органикам посмотреть на молекулу как на систему, в которой существует строгий порядок связи между атомами. Она показала возможность познания этой связи, опровергла ошибочность идеалистического учения о непознаваемости структуры молекул, научно объяснила многие факты в органической химии, например явление изомерии.

В процессе создания теории строения AM. Бут леров пришел к мысли, что органические соединения должны иметь пространственное строение. Это было вызвано прежде всего тем, что некоторые случаи изомерии (геометрическая и оптическая) было трудно объяснить с точки зрения плоскостного строения молекул. Смелая догадка гениального химика вскоре была подтверждена в 1874 г. голландским ученым Я 1 . Ванг-Гоффом и французским химиком Ле Белей. Независимо друг от друга они выдвинули идею, согласно которой четыре валентности атома углерода направлены в пространстве к четырем углам тетраэдра (если представить, что сам углерод находится в его центре). Эта идея открыла одну из тайн природы: в качестве основного геометрического элемента для органической химии она избрала тетраэдр. Таким образом, теория строения А.М.Бутлерова дополнилась теорией о пространственном расположении атомов в молекуле, которая впоследствии легла в основу новой науки - стереохимии.

Теория А.М.Бутлерова позволила предсказать существование неизвестных органических соединений и осуществить их целенаправленный синтез. Сохраняя свою научную основу, учение А.М.Бутлерова стало фундаментом современных теоретических представлений в органической химии.

Лекция 11 класс повышенный уровень Теория органического строения. Алканы, циклоалканы

Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова

1) Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения). 2) Химическое строение можно устанавливать химическими методами. В настоящее время используются также современные физические методы. 3) Свойства веществ зависят от их химического строения. 4) По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. 5) Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга.

1) Строение атома углерода.

Электронное строение атома углерода изображается следующим образом: 1s 2 2s 2 2p 2 или схематически

Углерод в органических соединениях четырехвалентен.

Это связано с тем, что при образовании ковалентной связи атом углерода переходит в возбужденное состояние, при котором электронная пара на 2s- орбитали разобщается и один электрон занимает вакантную p-орбиталь. Схематически:

В результате имеется уже не два, а четыре неспаренных электрона.

2) Сигма и пи-связи.

Перекрывание атомных орбиталей вдоль линии, связывающей ядра атомов, приводит к образованию σ-связей.

Между двумя атомами в химической частице возможна только одна σ-связь . Все σ-связи обладают осевой симметрией относительно межъядерной оси.

При дополнительном перекрывании атомных орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу , образуются 1s2 2s2 3s2

π-связи.

В результате этого между атомами возникают кратные связи :

Одинарная (σ)	Двойная (σ+π)	Тройная (σ + π + π)
С-С, С-Н, С-О		С≡С и С≡N

3) Гибридизация.

Поскольку четыре электрона у атома углерода различны (2s- и 2p- электроны), то должны бы быть различны и связи, однако известно, что связи в молекуле метана равнозначны. Поэтому для объяснения пространственного строения органических молекул используют метод гибридизации.

1. При обобществлении четырех орбиталей возбужденного атома углерода (одной 2s- и трех 2p- орбиталей) образуются четыре новых равноценных sp 3 - гибридных орбитали , имеющие форму вытянутой гантели. Вследствие взаимного отталкивания sp 3 - гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра и углы между ними равны 109 0 28" (наиболее выгодное расположение). Такое состояние атома углерода называют первым валентным состоянием.

2. При sp 2 -гибридизации смешиваются одна s- и две р-орбитали и образуются три гибридные орбитали , оси которых расположены в одной плоскости и направлены относительно друг друга под углом 120°. Такое состояние атома углерода называютвторым валентным состоянием.

3. При sp-гибридизации сливаются одна s- и одна р-орбитали и образуются две гибридные орбитали, оси которых расположены на одной прямой и направлены в разные стороны от ядра рас сматриваемого атома углерода под углом 180°. Такое состояние атома углерода называют третьим валентным состоянием.

ТИПЫ ГИБРИДИЗАЦИИ в органических веществах.

4) Изомерия.

Изомеры - вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов - разное строение.

Например, веществ с молекулярной формулой С 4 Н 10 существует два:

н-бутан (с линейным скелетом ): СН 3 - СН 2 - СН 2 - СН 3 и изо-бутан, или 2-метилпропан: СН 3 - СН - СН 3

‌ │

СН 3 Они являются изомерами.

Изомерия бывает структурная и пространственная .

Структурная изомерия .

1.Изомерия углеродного скелета - обусловлена различным порядком связи между атомами углерода образующими скелет молекулы (см. бутан и изобутан).

2.Изомерия положения кратной связи или функциональной группы -обусловлена различным положением какой-либо реакционноспособной группы при одинаковом углеродном скелете молекул. Так, пропану соответствуют два изомерных спирта:

СН 3 - СН 2 - СН 2 - ОН - пропанол-1 или н-пропиловый спирт

и СН 3 - СН - СН 3

ОН - пропанол-2 или изопропиловый спирт.

Изомерия положения кратной связи, например, в бутене-1 и бутене-2

СН 3 - СН 2 - СН=СН 2 - бутен-1

СН 3 - СН=СН - СН 3 - бутен-2.

3. Межклассовая изомерия - изомерия веществ, отонсящихся к разным классам органических соединений:

Алкены и циклоалканы (с С 3)

Алкины и диены (с С 3)

Спирты и простые эфиры (с С 2)

Альдегиды и кетоны (с С 3)

Одноосновные предельные карбоновые кислоты и сложные эфиры (с С 2)

Пространственная изомерия - подразделяется на два вида:геометрическую (или цис-транс -изомерию ) и оптическую.

Геометрическая изомерия свойственна соединениям, содержащим двойные связи или циклопропановое кольцо; она обусловлена невозможностью свободного вращения атомов вокруг двойной связи или в цикле. В этих случаях заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис - положение), либо по разные стороны (транс - положение).

Понятия «цис» и «транс» обычно относят к паре одинаковых заместителей, а если все заместители разные, то условно к одной из пар.
- две формы этилен-1,2-дикарбоновой кислоты — цис-форма , или малеиновая кислота (I), и транс-форма , или фумаровая кислота (II) SHAPE \* MERGEFORMAT

Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не совмещающимся со своим зеркальным отображением (т.е. с молекулой, соответствующей этому зеркальному отображению). Чаще всего оптическая активность обусловлена наличием в молекуле асимметрического атома углерода, т.е.атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями. Примером может служить молочная кислота:

ОН (асимметрический атом углерода отмечен звёздочкой).

Молекула молочной кислоты ни при каком перемещении в пространстве не может совпасть со своим зеркальным отображением. Эти две формы кислоты относятся друг к другу, как правая рука к левой, и называются оптическими антиподами(энантиомерами).

Физические и химические свойства оптических изомеров часто очень похожи, но они могут сильно отличаться по биологической активности, вкусу и запаху.

Классификация органических веществ.

Класс веществ	Характеристика	Общая формула	Cуффикс ли префикс
У г л е в о д о р о д ы	Алканы	Все связи одинарные	C n H 2n+2
Алкены	1 двойная С=С связь	C n H 2n
Диены	2 двойные С=С связи	C n H 2n-2
Алкины	1 тройная связь С≡С	C n H 2n-2
Циклоалканы	Замкнутая в кольцо углеродная цепь	C n H 2n
Арены (ароматические углеводороды)		C n H 2n-6	…-бензол
Кислородсодержащие соединения	Спирты		C n H 2n+2 O СН 3 ОН
Фенолы	Бензольное кольцо и в нём	C n H 2n-6 O С 6 Н 5 ОН
Альдегиды		C n H 2n O НСНО
Кетоны		C n H 2n O С 3 Н 6 О
Карбоновые кислоты		C n H 2n O 2 НСООН	…-овая кислота
Сложные эфиры		C n H 2n O 2
	Нитросоединения		C n H 2n+1 NO 2
Амины		C n H 2n+3 N СН 3 NН 2
Аминокислоты	Содержит -NH 2 и -COOH	C n H 2n+1 NO 2

Номенклатура органических веществ

С 1 - мет С 6 - гекс

С 2 - эт С 7 - гепт

С 4 - бут С 9 - нон

Окончания

Ан - есть только одинарные связи С−С в молекуле

Ен - есть одна двойная связь С=С в молекуле

Ин - есть одна тройная связь С≡С в молекуле

Диен - есть две двойные связи С=С в молекуле

Старшинство функциональных групп в молекуле

		Суффикс (или окончание)
	Карбокси-	Овая кислота
	Гидрокси-	Ол (-овый спирт)
Галогены	Фтор-, хлор- и т.д.
Углеводородный радикал